懐古園の桜は大正5年、造園の権威・本田静六博士の設計によって植栽されたものです。ソメイヨシノ、ヒガンザクラなど約500本の花が咲き誇ります。 その中でも小諸が発祥の地である「小諸八重ベニシダレ」は貴重です。八重の花弁と、花の色の濃さが特徴で毎年美しい花を咲かせています。小諸八重ベニシダレは3本の老木のみが残る状態でしたが保護・増殖に努め、植栽を続けてきました。
懐古園は自然のままの11の丘と12の谷からなり、園内を埋める数百本の老桜が栄枯の夢を語るがごとく咲き乱れ、老松の枝を渡る風も過ぎし往古をしのばせ、老桜と老松が相和し見事なハーモニーを奏でます。平成2年には、日本桜の会から「桜名所100選」に認定されました。 また、懐古園の桜は、その種類が多いことから、咲く時期が異なり、長期間にわたり、桜の花を楽しむことができます。